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烯烴的臭氧化反應(yīng)

發(fā)布時(shí)間:2023-01-13人氣:

烯烴的臭氧分解機(jī)理:
步驟1:  臭氧向碳-碳鍵的親電子加成形成了非常不穩(wěn)定的莫洛宗尼德中間體。 由于這種不穩(wěn)定的性質(zhì),莫洛宗尼德繼續(xù)反應(yīng)-分解形成羰基分子和羰基氧化物分子,如下所示:


步驟2:  步驟1中形成的羰基分子和羰基氧化物分子會(huì)重排自身,進(jìn)行重整以生成更穩(wěn)定的臭氧化物中間體。 該臭氧化物中間體可以進(jìn)行氧化后處理或還原后處理。 氧化后處理將產(chǎn)生羧酸作為產(chǎn)物,而還原后處理將產(chǎn)生醛或酮。臭氧化物中間體的形成如下所示。

氧化處理:當(dāng)使用氧化劑過(guò)氧化氫代替鋅或二甲基硫來(lái)處理該臭氧化物時(shí),所形成的醛被氧化為羧酸。 高熱酸存在下的高錳酸鉀也可用于氧化處理。


還原性檢查
在此,臭氧化物用溫和的還原劑如二甲基硫醚和金屬鋅用水處理。 臭氧化物被還原,如下所示。


炔烴的臭氧分解定義:
炔烴進(jìn)行臭氧分解,得到酸酐或二酮作為很終產(chǎn)物。 在該反應(yīng)中片段化不完全(烯烴經(jīng)歷完全片段化)。 不需要還原劑,因?yàn)榭梢赃M(jìn)行簡(jiǎn)單的水性處理。 如果反應(yīng)在水的存在下發(fā)生,則酸酐進(jìn)行水解以產(chǎn)生兩種羧酸。 臭氧分解也可用于確定未知炔烴中三鍵的位置。 下面提供了一些炔烴臭氧分解的例子:


炔烴的臭氧分解機(jī)理:
炔與臭氧發(fā)生反應(yīng),導(dǎo)致炔斷裂。 這產(chǎn)生了臭氧化物中間體。 在鋅金屬的幫助下進(jìn)行簡(jiǎn)單的含水后處理,很終產(chǎn)生二羰基化合物。 反應(yīng)可以寫成:


彈性體的臭氧分解–臭氧裂解:
臭氧(在大氣中以微量存在)對(duì)彈性體的侵蝕會(huì)產(chǎn)生裂紋。 橡膠鏈中的雙鍵在這里受到臭氧的攻擊。 如果橡膠產(chǎn)品處于拉伸狀態(tài),則會(huì)開(kāi)始形成臭氧裂紋。 由于裂紋與應(yīng)變軸成直角定向,因此裂紋可能會(huì)在彎曲的橡膠管的周圍出現(xiàn)。 當(dāng)這些裂紋出現(xiàn)在從裸露的外表面向內(nèi)生長(zhǎng)的燃油管中時(shí),它們是極其危險(xiǎn)的。 這甚至可能導(dǎo)致燃油泄漏和起火。因此,可以使用臭氧來(lái)裂解烯烴,炔烴和偶氮化合物中的不飽和鍵。 該裂解用于稱為臭氧分解的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中。

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